через проксю(по крайней мере squid) не пойдёт, где-то в документации об этом написано, точнее написано что нужен порт-маппинг, для этого нужно настроить на машине с прокси iptables и включить ip_forwarding... соответственно у клиента должен быть настроен маршрут до прокси или ip прокси должен быть прописан в качестве шлюза на машине клиента