<r>Судя по всему, на старте ОС не пытается отдетектировать устройство VPN-Key, либо по каким-то причинам не может этого сделать. Поэтому для инициализации требуется вытащить/вставить ключ.
Воспроизвести ситуацию у себя на стенде со старым VPN-ключом мы не смогли. Видимо, аппаратные части компьютера у нас разные и проявляется это не везде.
Если требуемый функционал Вам необходим, оптимальным решением будет замена ключа на новый с интерфейсом smartcard (используются "родные" драйверы от Microsoft). Это VPNKey «зеленый» с микрокодом 3.30.3320 и VPNKey «белый» 4.30.3819. Ознакомиться с внешним видом можно на главное странице сайта <URL url="http://amicon.ru/">http://amicon.ru/</URL> в разделе Актуальные версии микрокода.</r>